1. 有機合成における炭酸セシウムの多くの特性は、セシウム イオンの柔らかいルイス酸性によってもたらされ、アルコール、DMF、エーテルなどの有機溶媒に可溶になります。
2. 炭酸セシウムは有機溶媒への溶解度が高いため、ヘック反応、鈴木反応、薗頭反応などのパラジウム試薬によって触媒される化学反応に有効な無機塩基として参加できます。例えば、鈴木クロスカップリング反応は、炭酸セシウムの担体を使用すると86%の収率を達成できますが、炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンを使用した同じ反応の収率はわずか29%と50%です。同様に、メタクリル酸とクロロベンゼンのヘック反応において、炭酸セシウムは、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、リン酸カリウムなどの他の無機塩基よりも明らかな利点を持っています。
3. 炭酸セシウムは、フェノール化合物の O-アルキル化反応を実現する上でも非常に重要な用途を持っています。
4. 実験では、炭酸セシウムによって引き起こされる非水溶媒中でのフェノール O-アルキル化反応はフェノールオキシアニオンを経験した可能性が高く、そのためアルキル化反応は脱離反応を起こしやすい高活性の第二級ハロゲンに対しても起こる可能性があると推測されています。。
5. 炭酸セシウムは天然物の合成にも重要な用途があります。たとえば、閉環反応の重要なステップであるリポグラムミスチン-A 化合物の合成では、無機塩基として炭酸セシウムを使用すると、閉環生成物を高収率で得ることができます。
6. さらに、炭酸セシウムは有機溶媒中での溶解度が高いため、固体に担持された有機反応においても重要な用途を持っています。たとえば、アニリンと固体担持ハロゲン化物の三成分反応を二酸化炭素雰囲気中で誘導し、カルボン酸塩またはカルバメート化合物を高収率で合成します。
7. マイクロ波照射下では、炭酸セシウムを塩基として使用して、安息香酸と固体に担持されたハロゲンのエステル化反応を実現することもできます。
